Cleary był, według mediów, kluczową postacią w grupie hakerów działającej pod nazwą LulzSec. Miał opinię odludka, który spędzał czas przed komputerem, a pokój opuszczał tylko za potrzebą fizjologiczną.
Aresztowano go kilka godzin po tym, gdy grupa LulzSec zaatakowała komputery SOCA - brytyjskiej komórki odpowiedzialnej za zwalczanie przestępczości zorganizowanej. Strony SOCA, nazywanej brytyjskim FBI, zostały "zbombardowane" przez hakerów i nie funkcjonowały przez kilka godzin (tzw. denial of service).
LulzSec podejrzewany jest także o to, że dokonał udanego ataku na firmę Sony, wykradając dane osobowe użytkowników. Grupie tej przypisuje się również ataki na strony innego producenta gier elektronicznych, Nintendo, amerykańskiej sieci medialnej Fox, a także brytyjskiej publicznej służby zdrowia NHS. W tym ostatnim przypadku chodziło o wykazanie, że system komputerowy NHS jest nieszczelny.
Cleary, o którym mówi się, że żył wyłącznie w świecie wirtualnym, może zostać deportowany do USA, gdzie za włamanie na portale CIA i Senatu grozi kara nawet 60 lat pozbawienia wolności. Jego matka Rita powiedziała mediom, że syn jest nieprzeciętnie inteligentny, ale cierpi na agorafobię i ADHD. Przez ostatnie cztery lata praktycznie nie wychodził z pokoju, w którym spędza czas przy komputerze z dwoma monitorami.
W wieku pięciu lat Cleary został wydalony ze szkoły, bo przeszkadzał innym dzieciom. W wieku 10 lat targnął się na życie; skierowano go wtedy do szkoły specjalnej w Colchester. Na pytania rodziców, co robi przy komputerze odpowiadał, że gra. W rozmowach używał komputerowego żargonu, którego otoczenie nie rozumiało.
W latach 2001-2002 inny Brytyjczyk, 45-letni Gary McKinnon, także chory na agorafobię, włamywał się do komputerów Pentagonu i NASA. Miał obsesję na punkcie "małych zielonych ludzików". Władze USA domagają się jego ekstradycji.
